夏侯惇字元讓，沛國譙縣人，是夏侯嬰的後代，十四歲時，他拜師學習，有人侮辱他的老師，他就把那個人殺了，從此憑藉性情剛烈而聞名。
曹操最初起兵時，夏侯惇經常擔任副將，隨從征討四方，曹操行使奮武將軍職權，任命夏候惇為司馬，另外帶領軍隊駐紮在白馬津，又升任折衝校尉，兼東郡太守。
曹操征討陶謙，留夏侯惇鎮守濮陽，張邈背叛曹操迎接呂布，曹操的家人在鄄城，夏侯惇派輕裝部隊前往，正好與呂布遭遇，雙方交戰，呂布退回，於是攻入濮陽，襲擊而繳獲夏侯惇軍中的輜重。
呂布派將領佯裝投降，一起擒獲了夏侯惇，索要財寶，夏侯惇軍中十分震驚害怕，夏侯惇的部將韓浩於是領兵停在軍營門口，召集各位將官，命令部眾按兵堅守，各營這才安定下來。
韓浩來到夏侯惇被捕的地方，斥責挾持人質的人說：“你們這些兇暴的逆賊，竟敢挾持逮捕大將軍，還想活命嗎！況且我接受命令討伐賊寇，難道會為了一個將軍的緣故，就放了你們嗎？”
接著韓浩流著眼淚對夏侯惇說：“為了國法又能怎樣呢！”他立即召喚兵士進攻挾持人質的人，挾持人質的人驚恐慌張地叩頭求饒，說“我們只想乞求一些財物帶走罷了”！韓浩多次斥責他們，將他們全部斬首，夏侯惇得救了。
曹操聽說此事後，對韓浩說：“您的行為可以被幹秋萬代所效法。”於是他制定法令，從今以後有人挾持人質，都要合力打擊，不要顧及人質的安全，從此挾持人質的事情就絕跡了。
曹操從徐州回來，夏侯惇跟隨征討呂布，被流箭射中，左眼受傷，他又兼任陳留、濟陰兩郡太守，加授建武將軍頭銜，封高安鄉侯。
當時發生了嚴重的旱災，蝗蟲肆虐，夏侯惇於是截斷太壽水修建蓄水池，親自背土，率領將士鼓勵種植水稻，民眾藉此獲得了實利，轉而擔任河南尹。
曹操平定河北，夏侯惇為大將軍的後援部隊，攻破鄴城後，夏侯惇升任伏波將軍，還像以前一樣兼任河南尹，被授予遇事自行處理，不必拘泥於規章的特權。
建安十二年，朝廷評定夏侯惇前後的功勳，增加封邑一千八百戶，加上以前的共二千五百戶。
建安二十一年，他隨軍征討孫權回來，朝廷派他統領二十六軍，留在居巢，朝廷還賞賜歌伎舞女，下令說：“魏絳憑藉與戎族和睦相處的功勞，尚且獲得了鍾、磬等樂器，何況將軍呢！”
建安二十四年，曹操在摩陂駐紮，經常召夏侯惇與他同坐一輛車，對他特別親近和器重，他可以自由出入曹操的臥室，這是眾將領所不能比的。
朝廷任命他為前將軍，統領各路軍隊回到壽春，又遷到召陵駐紮，文帝曹丕登上王位後，任命夏侯惇為大將軍，幾個月後夏侯惇去世。
夏侯惇雖然身在軍中，但是親自迎接老師學習知識，他性情清靜儉樸，有多餘的財物就施捨給別人，不夠就靠官府資助，也不置辦家業，他的諡號是忠侯，兒子夏侯充繼承爵位，皇帝追憶夏侯惇的功勳，想要讓他的子孫都封候，分出夏侯惇的采邑一千戶，賜給他的七個兒子和兩個孫子並且都封為關內侯。
夏侯惇的弟弟夏侯廉及其子夏侯楙以前單獨封為列候。
當初，曹操把女兒嫁給夏侯楙，就是清河公主。
夏侯楙歷任侍中尚書、安西鎮東將軍，授予符節，夏侯充去世後，兒子夏侯廙繼承爵位，夏侯廙去世後，兒子夏侯劭繼承爵位。
韓浩，河內人，沛國人史渙與韓浩都憑藉忠貞勇武而聞名，韓浩官至中護軍，史渙官至中領軍，都掌管禁軍，被封為列侯。
