在梁山泊的忠義堂上，宋江剛剛攻打了曾頭市，盧俊義也成功捉拿了史文恭，為晁天王完成了祭祀。宋江一直記得晁蓋的遺言，想要把主位讓給盧俊義，但是其他的人並不服氣。宋江又說：“如果大家的心志這麼不統一，我內心也不會安定。現在我們山寨的錢糧不足，梁山泊東邊有兩個州府有錢糧：一個是東平府，一個是東昌府。我們從未打擾過那裡的百姓，現在去向他們借糧，他們卻公然拒絕。我寫下兩個紙團，我和盧員外各選一個，誰能先攻破他選中的城，就做梁山泊的主，如何？”吳用說：“這個辦法也好，就聽天由命吧。”盧俊義說：“不要這麼說，哥哥你一直是梁山泊的主，我聽從你的差遣。”但此時的情況由不得盧俊義推辭。於是他們叫來鐵面孔目裴宣寫下兩個紙團，焚香對天祈禱後，各自選了一個。宋江選中了東平府，盧俊義選中了東昌府。大家都無話可說。
當天設宴飲酒的時候，宋江下令調撥人馬。他的部下有林沖、花榮、劉唐、史進等25位大小頭領，帶領一萬馬步軍兵；水軍頭領有阮小二、阮小五、阮小七三人，帶領水軍駕船接應。盧俊義的部下有吳用、公孫勝、呼延灼、朱仝等25位大小頭領，也帶領一萬馬步軍兵；水軍頭領有李俊、童威、童猛三人，帶領水手駕船策應。其他的頭領和傷員則看守山寨。宋江的分配已經確定，他們準備同時進攻兩個州府。
宋江和眾頭領去打東平府，盧俊義和眾頭領去打東昌府，所有的頭領都下了山。這是三月初一的事情，天氣溫暖，風和日麗，草木青青，沙土鬆軟，正是戰鬥的好時節。
宋江率領軍隊前往東平府，在離城只有四十里路的地方，地名叫安山鎮，駐紮下來。宋江說：“東平府的太守程萬里和一個兵馬都監，名叫董平，是河東上黨郡人。他擅長使用雙槍，人們都稱他為雙槍將，勇猛無比。雖然我們是去打他的城池，但也應該先禮後兵，派兩個人帶一封戰書去給他。如果他願意投降，就避免動武；如果他不聽，我們再大舉進攻，這樣也不會讓人有怨言。誰敢先去送這封戰書？”這時，部下走出一個人來，身高一丈，腰圍粗壯。這個人是青州鬱保四，有詩形容他：不好資財惟好義，貌似金剛離古寺。身長喚做險道神，此是青州鬱保四。
鬱保四說：“我認識董平，願意帶書去見他。”這時，又有一個瘦小的人站出來說：“我陪他去。”這個人是揚子江邊的王定六，有詩形容他：蚱蜢頭尖光眼目，鷺鷀瘦腿全無肉。路遙行走疾如飛，揚子江邊王定六。這兩個人說：“我們還沒為山寨出過什麼力，現在願意去走一趟。”宋江非常高興，立刻寫了戰書，讓鬱保四和王定六帶去。
東平府的程太守聽說宋江的軍隊已經到了安山鎮駐紮，就請本州的兵馬都監雙槍將董平來商議軍情。正坐著的時候，有人報告說：“宋江派人送來了戰書。”程太守讓人叫他們進來。鬱保四和王定六進來後遞交了戰書。程萬里看完信後，對董平說：“宋江想借我們的錢糧，這件事你怎麼看？”董平聽後大怒，下令把他們推出去斬首。程太守勸道：“不可以這樣！自古兩國交戰，不殺來使，這是禮節。我們只把他們各打二十棍，然後放回原寨，看他們怎麼辦。”董平怒氣未消，下令把鬱保四和王定六捆起來打了一頓，然後趕出城去。兩個人回到大寨後，哭著向宋江報告說：“董平那傢伙太無理了，完全不把我們大寨放在眼裡！”
宋江看到鬱保四和王定六被打，憤怒填胸，決心要攻下東平府。他先讓兩人回車休養，這時九紋龍史進站了出來，說：“我以前在東平府時，與城裡的一個妓女李瑞蘭有交情，我可以潛入城中，藏在她家裡。等哥哥你們攻打城池的時候，我就趁機在更鼓樓上放火，裡應外合，定能成功。”宋江聽後大喜，說：“這個計劃最好！”史進隨即收拾了金銀，藏在包袱裡，身邊還藏了暗器，向宋江拜辭後出發。
史進潛入城中，直接來到李瑞蘭家。李瑞蘭的父親看到他大吃一驚，忙接入屋內，並叫出女兒與他相見。李瑞蘭長得標緻出眾，史進與她上樓坐下後，告訴她自已現在在梁山泊做了頭領，此次前來是為了攻打東平府。他請求李瑞蘭幫忙隱瞞身份，並送給她一包金銀作為酬謝。他還說：“如果事情成功，我會帶你一家上山享福。”
李瑞蘭表面上答應了史進的請求，收下了他的金銀，並安排酒肉招待他。然而她私下裡卻和母親商量說：“他以前做客時是個好人，但現在做了歹人，如果事情敗露了我們就麻煩了。”李瑞蘭的父親卻說：“梁山泊宋江這夥好漢不是好惹的，他們打城池無有不破。如果我們告發了他，他們有一天打破城池進來我們怎麼辦？”
然而李瑞蘭的母親卻是個貪生怕死之人，她罵道：“你這個老蠢物懂得什麼！自古道：蜂刺入懷解衣去趕。如果我們去自首就可以免除自已的罪責。你快去東平府裡告發他把他抓起來免得日後受他連累。”李瑞蘭的父親說：“他把那麼多金銀給了我們如果我們不幫他擔些干係那他要我們做什麼？”但李瑞蘭的母親堅持要去告發史進還說：“如果你不去我就去衙門前叫屈連你也一起告發！”最後他們商定先穩住史進不要打草驚蛇然後再去告發他。
史進看見李瑞蘭上樓來，發現她面色紅白不定，於是問道：“你家是不是出了什麼事，怎麼這麼驚慌失措的？”李瑞蘭回答道：“剛才上樓梯時踏空了，差點摔了一跤，所以心慌意亂。”史進雖然勇猛，但被李瑞蘭瞞過去了，沒有起疑心。
有一首詩為證：可嘆這些老鴇手段多，妓女們無奈只能聽她們教唆。早知道她們背地裡耍奸詐，就不該用黃金去買她們的笑聲和歌聲。
當時李瑞蘭和史進正在敘舊，聊得還不到一個小時，突然聽到樓梯邊有腳步聲，有人衝了上來。窗外也有人吶喊，數十個公差衝到樓上，史進來不及反應，就像老鷹抓野雀、彈子打斑鳩一樣，被綁著像一頭抱頭獅子一樣下樓，直接被押解到東平府的大廳上。
程太守看了史進後大罵道：“你這傢伙膽子真大，竟敢一個人來做細作！如果不是李瑞蘭的父親首告，就會誤了我一府的百姓。快招供，宋江派你來幹什麼？”史進一言不發。董平便說：“兩邊的公差獄卒牢子們，這種賊骨頭，不打怎麼會招供！”程太守喝道：“給我狠狠地打這傢伙！”公差們又用冷水噴他，兩邊腿上各打了一百大棍。儘管史進被拷打得這麼厲害，他還是沒有招供實情。董平說：“先把這傢伙上上長枷木杻，關進死囚牢裡，等抓到宋江後，一併解送到京城去執行。”
然而宋江在史進離開後，詳細寫了封信告知吳用。吳用看到宋江的來信，得知史進去娼妓李瑞蘭家做細作，大吃一驚。他急忙告訴盧俊義，然後連夜去見宋江，問道：“是誰讓史進去的？”宋江說：“他自願去的。他說那個李行首是他舊日的相好，感情深厚，因此才去的。”吳用道：“兄長欠考慮了。如果我在這裡，我一定不會讓他去。俗話說：娼妓之家，忌諱‘者扯丐漏走’這五個字。她們熟門熟路，迎新送舊，陷害了多少有才華的人。而且她們水性楊花，沒有定性，即使有恩情，也很難擺脫老鴇的控制。史進此去，必然會吃虧。”宋江於是向吳用請教計策。
吳用便叫來顧大嫂，對她說：“勞煩你去一趟。你可以扮成貧婆，潛入城中，假裝乞討。如果有什麼動靜，就火速回來報告。如果史進被關在牢裡，你可以去告訴獄卒，說你們有舊情，你想給他送口飯。然後趁機進入牢中，暗中告訴史進：‘我們在月底的夜晚黃昏時分，一定會來攻打城池。你可以在失火混亂的地方，設法脫身。’在月底的夜晚，你在城中放火作為訊號，我們這裡就進軍，這樣才能成功。兄長可以先攻打汶上縣，那裡的百姓必然會逃奔到東平府。你趁機混入人群中，乘亂進入城內，就不會有人發覺了。”吳用設計完畢後，上馬返回了東昌府。
宋江點起解珍、解寶二人，率領五百多人去攻打汶上縣。果然，百姓們扶老攜幼，像老鼠一樣逃竄，像狼一樣奔跑，都逃往東平府去了。有一首詩可以作為證明：“史進愴惶已就擒，當官拷掠究來音。若非顧媼通訊息，怎救圜中萬死身。”這裡的人們為了躲避戰亂，都藏身匿跡起來，整個城市都陷入了混亂之中。
而顧大嫂則扮成乞丐進入了城中。她來到衙門前打聽到史進確實被關在牢裡後，才感嘆吳用的智慧真是高明。第二天她提著飯罐在司獄司附近徘徊等待機會。這時她看到一個年老的獄卒從牢裡走出來便立刻跪拜在他面前淚流滿面地哀求道：“牢房裡關押的史大郎是我以前的主人自從離別後已經有十年沒見面了。我聽說他在江湖上做生意但不知道為什麼被關在牢房裡。我看他沒有人送飯就特意乞討了這口飯來給他充飢。大哥你可憐可憐我帶我進去吧！這比你建造七層寶塔的功德還要大啊！”
那老公人說道：“他是梁山泊的強盜犯下了死罪誰敢帶你進去呢？”顧大嫂哭道：“即使他要被千刀萬剮我也願意讓他死得瞑目。只求你可憐可憐我帶我進去送這口飯也算是對得起我們過去的情分了。”說完又放聲大哭起來。
那老公人心裡想道：“如果是個男子漢就很難帶他進去；但是一個婦道人家能有什麼威脅呢？”於是就帶著顧大嫂進入了牢房。顧大嫂看到史進戴著沉重的枷鎖腰間還纏著鐵索不由得大吃一驚；而史進看到顧大嫂後也是又驚又喜卻說不出話來。顧大嫂一邊假裝哭泣一邊給史進餵飯。這時其他的獄卒走過來喝斥道：“你這個該死的歹徒！這裡是不通風的地方誰讓你來送飯的？快滾出去！否則就賞你兩棍子！”
顧大嫂看到牢房裡人多嘴雜不方便詳細說明就只對史進說道：“月底夜晚打城時你自已想辦法脫身。”史進還想再問些什麼時顧大嫂已經被小節級打出了牢門。史進只記得“月底夜晚”這個約定了。
原來那個三月是大月，有三十天。到了二十九日，史進在牢房裡與兩個獄卒說話，他問道：“今天是幾號？”其中一個小獄卒記錯了，回答說：“今天是月底了，晚上得買點紙錢來燒。”史進聽到這話，心中暗自歡喜，只盼著夜晚快來。這時，一個小獄卒吃得半醉，帶著史進來到水火坑邊。史進騙他說：“你背後是誰？”那小獄卒回頭去看，史進趁機掙脫了枷鎖，一枷梢打在他的臉上，將他打倒在地。接著，史進撿起磚頭敲開了手上的木枷，瞪著兇狠的眼睛，衝到牢房中央。幾個獄卒都喝醉了酒，被史進迎面打著，有的被打死了，有的逃走了。他開啟牢門，只等外面的人來救援。史進又把牢房裡所有的罪犯都放了出來，總共有五六十人，他們在牢房裡大喊大叫，一起逃走了。
有人將這件事報告給了太守程萬里，他嚇得面色如土，連忙請兵馬都監董平來商議對策。董平說：“城中必定有梁山的細作，我們先派多人去圍困這個賊人！我趁機領軍出城去捉拿宋江。太守你就緊守城池，派數十個人守住牢門，別讓他們跑了。”董平於是上馬點兵出發了。程太守也點起所有的獄卒、虞候、押番等人，手持刀槍棍棒，到大牢前吶喊助威。但史進在牢房裡不敢輕易出來，外面的人又不敢進去。顧大嫂在外面只叫得苦。
卻說都監董平點起兵馬後，四更天就上馬出發直奔宋江的營寨而來。埋伏在路上的小軍報告給了宋江。宋江說：“這一定是顧大嫂在城中又遇到麻煩了。既然他殺來了那我們就準備迎戰吧！”隨著號令一下所有的軍隊都行動起來了。當時天色剛剛放亮正好迎上了董平的軍隊雙方擺開了陣勢準備交戰。
董平出馬後真是英勇無比謀略過人。他身穿銀鐵甲冑頭戴水磨鳳翅頭盔身披錦繡麒麟戰袍騎著一匹白馬手持雙槍猶如戰神降世一般。他的雙槍舞動起來如同兩條銀蟒在空中飛騰讓人目不暇接。他不僅是河東地區的英勇風流將領更是以善用雙槍而聞名天下的英雄豪傑——董平。
董平心思靈巧，博學多才，無論是品竹調絃還是武藝槍法，都無所不通、無所不會。在山東、河北一帶，人們都稱他為“風流雙槍將”。宋江在陣前看到董平的人品和武藝，心中十分欣賞。他看到董平的箭壺中插著一面小旗，上面寫著：“英勇雙槍將，風流萬戶侯”。
宋江隨即派遣韓滔出馬與董平交戰。韓滔手持鐵槊衝向董平，但董平的雙槍神出鬼沒，讓人難以抵擋。宋江又派金槍手徐寧出戰，用鉤鐮槍與董平交鋒，以替換回韓滔。徐寧與董平在戰場上鬥了五十多個回合，依然難分勝負。交戰了很長時間後，宋江擔心徐寧有失，於是下令鳴金收兵。
徐寧勒馬回陣時，董平卻手持雙槍緊追不捨，直接殺入宋江的軍陣中。宋江指揮軍隊四面圍住董平，無論董平衝向哪個方向，宋江都用號旗指揮軍隊圍堵他。董平在陣中勇猛衝殺，直到申牌時分（即下午三點至五點），他終於殺出一條血路，突圍而出。宋江沒有追趕董平，而是指揮大軍繼續前進。董平因為交戰未能取勝，當晚收兵回城去了。
宋江連夜起兵直抵城下將城池團團圍住。顧大嫂在城中不敢放火史進也無法出來雙方陷入僵持狀態。而程太守有個女兒長得十分漂亮董平一直未婚曾多次派人去求婚但程萬里一直不同意因此兩人之間有些不和。
董平當晚領軍入城後找了個合適的人再次去詢問這樁親事。程太守回答說：“我是文官他是武官如果我們能結為親家那是很合適的。但是現在賊寇臨城情況危急如果在這個時候答應這門親事會被人恥笑的。等打退了賊兵保護了城池安全之後我們再議親也不遲。”那人把這話回覆給董平後董平雖然口頭上答應說“說得是”但心中並不十分歡喜他擔心程太守日後會反悔不肯把女兒嫁給他。
宋江連夜緊攻城池，太守催促董平出戰。董平憤怒地披掛上馬，率領軍隊出城與宋江交戰。宋江親自在陣前的門旗下大聲呵斥董平，嘲諷他怎敢與自已對抗，並警告他大廈將傾，非一木可支，自已手下有雄兵十萬、猛將千員，如果他早點投降，就能免受一死。
董平被宋江的話激怒，他大聲回應道：“文面小吏，你這個該死的狂徒，怎敢如此胡言亂語！”說完，他手持雙槍直奔宋江而來。左邊有林沖，右邊有花榮，兩位將領一同出戰，與董平交鋒。然而，只打了幾個回合，兩位將領便假裝敗退，宋江的軍隊也隨之佯裝潰敗，四散奔逃。
董平為了炫耀自已的武功，緊追不捨。宋江等人巧妙地退到了壽張縣的邊界。宋江在前面引誘，董平在後面緊追不捨，一直追到了離城有十幾裡的一個村鎮。這個村鎮兩邊都是草屋，中間有一條驛道。董平並沒有察覺到這是宋江的計策，只是一門心思地縱馬追趕。
宋江因為見識過董平的厲害，所以提前做了準備。他隔夜就派遣了王矮虎、一丈青、張青、孫二孃四人帶領一百多人埋伏在草屋兩邊，並在路上拴了數條絆馬索用薄土遮蓋起來等待時機。當董平追到這裡時只聽得背後孔明、孔亮大聲叫喊：“不要傷害我們的主公！”這時正好到了草屋前隨著一聲鑼響兩邊門扇齊開拽起了繩索。董平的馬正要回頭卻被背後的絆馬索絆倒董平也隨之落馬。左邊衝出一丈青和王矮虎右邊走出張青和孫二孃他們一齊上前將董平捉住並奪走了他的頭盔、衣甲、雙槍和馬匹。兩個女頭領用麻繩將董平背剪綁了起來然後押著他來見宋江。
當宋江看到兩個女頭領押解著董平走來時他立即迎了上去。他隨即喝退了兩個女將並親自為董平解開了繩索還脫下自已的護甲錦袍給董平穿上然後向董平行禮。宋江表示如果董平不嫌棄自已願意讓出山寨之主的位置給董平。董平慌忙回禮並表示自已是被擒之人能夠得到寬恕已經是萬幸了。宋江解釋說他們來東平府只是為了借糧並沒有其他惡意。董平聽後表示願意幫助宋江去賺開城門並殺入城中奪取錢糧作為報效。
宋江大喜便命令將董平的盔甲槍馬還給他讓他重新披掛上馬。董平在前面引路宋江的軍隊跟在後面他們捲起旗幡一路殺到了東平城下。董平大聲叫喊讓城上的人快開城門。守門的軍士用火把一照認出了是董平於是立即開啟了城門放下了吊橋。董平率先衝入城中砍斷了鐵鎖後面的宋江等人也緊跟著殺了進去。
他們一路殺到了東平府裡宋江急忙傳下將令不許殺害百姓和放火燒燬房屋。董平則直奔私衙殺了程太守一家人口並奪走了他的女兒。宋江先讓人開啟了大牢救出了史進然後又開啟了府庫和倉庫將金銀財帛和糧米全部裝車運走。他們先派人將這些東西護送到梁山泊的金沙灘交給了三阮頭領然後再由他們運送上山。史進則自已帶人去了西瓦子裡的李瑞蘭家將她們一家老小全部殺死以報仇雪恨。宋江將太守的家財分給了城中的居民並貼出告示告知百姓害民的州官已經被殺讓他們安心生活。
當大小將校再次抵達安山鎮時，只見白日鼠白勝急匆匆地飛奔而來。他帶來了關於東昌府交戰的最新訊息，詳細彙報了戰況的虛實以及勝敗的情況。
宋江聽完白勝的彙報後，神情變得極為嚴肅。他的眉毛緊鎖，彷彿要剔除一切雜念；他的眼睛瞪得溜圓，透露出一種堅定和決心。他大聲叫喊道：“眾多兄弟們，我們不能就此回山！要跟我繼續前行，去這個關鍵的地方降服敵軍，捉拿他們的將領！”
