莫洛托夫-裡賓特洛甫條約 1939 年，世界緊張局勢迅速加劇。 德國佔領了捷克斯洛伐克和梅梅蘭（克萊佩達地區）。 德國與波蘭的關係變得緊張。 西方國家放棄了以前的綏靖政策，試圖締結英、法、蘇反德同盟。在莫斯科的三方會談中，蘇聯提出，只有讓他們在波羅的海國家自由行動，他們才會簽署條約。 西方國家並不急於滿足這一願望。 因此，8 月，蘇聯轉而向德國求助。
1939 年 8 月 23 日，蘇聯外交事務委員維亞切斯拉夫-莫洛托夫和德國外交部長約阿希姆-馮-裡賓特洛甫在莫斯科簽署了《蘇德互不侵犯條約》。 根據該條約的一項秘密議定書，波蘭被兩國瓜分，芬蘭、愛沙尼亞、拉脫維亞和比薩拉比亞（根據後來對秘密議定書的補充，立陶宛也被瓜分）落入蘇聯的勢力範圍。 為了獲得在不受蘇聯干涉的情況下對波蘭發動戰爭的權利，德國以波羅的海國家的獨立作為代價。 條約雙方都希望獲得新的領土。
1939 年 9 月 1 日，德國向波蘭發起進攻，第二次世界大戰由此爆發。 為了避免捲入武裝衝突，愛沙尼亞政府保持中立。起初，這一政策被證明是成功的，戰爭只造成了供應問題導致的經濟限制；愛沙尼亞引入了汽油和糖的配給卡。 在外交界，關於《莫洛托夫-裡賓特洛甫條約》的不祥傳言不脛而走，但關於該條約的實質內容卻沒有確切的資訊。
9 月中旬，波蘭潛艇 "Orzel "號駛入塔林港。 根據中立法，愛沙尼亞本應將其扣留。 由於愛沙尼亞士兵對波蘭人的同情，這一程序被拖延了下來。 9 月 17 日，俄羅斯軍隊越過波蘭東部邊境，次日晚，潛艇逃離塔林。
蘇聯領導人聲稱，愛沙尼亞政府對潛艇逃跑視而不見，破壞了中立。蘇聯軍艦和飛機以尋找逃跑潛艇為藉口，多次侵犯愛沙尼亞邊境。
基地條約 9 月 24 日，維亞切斯拉夫-莫洛托夫向愛沙尼亞外交部長卡爾-塞爾特提出了締結兩國互助條約的建議，根據該條約，蘇聯將在愛沙尼亞領土上建立海軍基地。 如果不同意，他威脅使用武力。
9 月 25 日和 26 日，愛沙尼亞政府和議會委員會討論了莫斯科的要求。 與此同時，強大鄰國的飛機在塔林上空盤旋。 紅軍部隊在愛沙尼亞邊境集結，人數大約是愛沙尼亞軍隊的二三十倍。 愛沙尼亞軍隊的裝備只能維持幾個月，而且補給也會被切斷。 此外，愛沙尼亞已陷入國際孤立，只能依靠自己的部隊。 在這種情況下，愛沙尼亞決定接受蘇聯的要求。 一個代表團被派往莫斯科，其中包括外交部長卡爾-塞爾特、愛沙尼亞駐莫斯科大使奧古斯特-雷、教授安茨-皮普和尤里-烏洛茨。
維亞切斯拉夫-莫洛托夫宣佈，由於一艘蘇聯船隻 "Metallist "號同時在納爾瓦灣被擊沉，蘇聯政府被迫決定在愛沙尼亞領土上駐紮 35 000 名士兵，以保護其海軍基地（愛沙尼亞軍隊由 15 000 人組成）。 經過漫長的談判，愛沙尼亞代表團只取得了減少最初駐軍人數的結果。 1939 年 9 月 28 日，兩國簽署了互助條約。
根據該條約，兩國必須避免結成針對對方的聯盟，並在遭到攻擊或有遭到攻擊危險的情況下相互援助。 蘇聯承諾以優惠條件向愛沙尼亞出售武器，愛沙尼亞允許蘇聯在薩雷馬島、希烏馬島和帕爾迪斯基附近建立海軍基地。 在一份秘密補充議定書中，愛沙尼亞明確規定了部隊的人數（25 000 人），蘇聯獲得了塔林港兩年的使用權，並規定只有在對方提出要求時才提供援助。 蘇聯領導人口頭保證，蘇聯將尊重愛沙尼亞的主權，不會干涉愛沙尼亞的內政。
10 月 2 日，蘇聯軍事代表團抵達塔林，以明確基地位置的細節以及部隊進入愛沙尼亞的程序。 除了在莫斯科商定的地點外，紅軍代表還堅持在內陸駐紮部隊。 作為妥協，他們獲准在哈帕薩盧附近駐軍，並在庫西庫和克赫特納附近修建後備機場。
10 月 18 日，邊境大門被開啟。 透過公路和鐵路，2.5 萬名紅軍士兵及其技術裝備遍佈愛沙尼亞全境。 部隊抵達愛沙尼亞需要四天時間，這對當地居民造成了一些限制，但沒有發生衝突。最初的相互關係仍然友好。
紅軍士兵住在封閉的駐地，他們的行動受到限制，也不允許與愛沙尼亞人交流。 愛沙尼亞方面避免了任何事件的發生。不時發生的小衝突很快就得到了解決。
家在基地內的居民面臨著嚴重的問題。 根據政府的命令，他們必須立即放棄自己的房屋。 由於蘇維埃俄國的野心日益膨脹，愛沙尼亞共和國面臨的威脅更加明顯。 自 1934 年以來掌權的小集團開始尋找增加支持者人數的方案。 卡雷爾-恩帕盧已變得相當不得人心，他辭去了政府首腦的職務。
新內閣的組建工作委託給了尤里-烏洛茨。 他試圖讓反對派團體（從退伍軍人到左翼社會黨人）參與進來。 只有安茨-皮普同意擔任外交部長一職。 新政府採取的措施證實了所有關於局勢自由化的希望都是不成熟的：國家緊急狀態依然存在，政黨被禁止，新聞受到審查，議會討論的都是次要問題。
10 月 7 日，德國政府宣佈決定召集所有居住在波羅的海國家、蘇聯和義大利的德國人回國，10 天后，第一批德國人離開了塔林港。 七個月內，約有 14 000 人離開了愛沙尼亞。 除了波羅的海德國人，許多 "日耳曼化 "的愛沙尼亞人也重新定居下來。 這場運動加劇了 "將波羅的海國家賣給蘇聯 "的謠言。
歐洲的持續戰爭加劇了愛沙尼亞的經濟問題。 許多消費品價格上漲。 由於出口選擇減少，國家收入下降，失業率上升。
這些問題啟用了左翼力量，他們開始與紅軍和蘇聯大使館建立聯絡。共產主義活動遭到了蘇聯的拒絕，蘇聯對在愛沙尼亞開展此類活動持否定態度。
基地時代的外交政策。 簽署基地條約後，愛沙尼亞的外交政策開始依賴蘇聯。 儘管莫斯科保證會尊重小國的獨立，但愛沙尼亞共和國的命運顯然掌握在其東部鄰國的手中。
戰爭限制了與西方國家溝通的機會，更何況西方國家實際上對愛沙尼亞的命運缺乏興趣或談判意願。 愛沙尼亞政府向外界提供的資訊不足且太少，這加劇了愛沙尼亞的分裂。
愛沙尼亞政府向外界提供的有關愛沙尼亞真實情況的資訊不足且太少，這加劇了愛沙尼亞的分裂。
關於愛沙尼亞真實情況的資訊太少，愛沙尼亞與拉脫維亞和立陶宛的合作變得更加積極。 這三個國家都與蘇聯締結了互助條約，因此處境相似。
愛沙尼亞與蘇聯的關係變得更加密切。 1939 年 12 月，Johan Laidoner 將軍訪問了莫斯科，蘇聯再次向他保證計劃與愛沙尼亞發展友好關係。 其他幾個代表團也訪問了蘇聯。 兩國經濟關係迅速發展。
11 月底，芬蘭和蘇聯之間爆發了冬季戰爭，使愛沙尼亞的國際形勢複雜化。 大多數愛沙尼亞人暗中同情芬蘭人，許多年輕人非法穿越芬蘭灣，支援鄰國的鬥爭。 愛沙尼亞代表團甚至在國聯全體會議上也保持中立，會議決定將蘇聯排除在國際組織之外。 與此同時，俄羅斯飛機從愛沙尼亞的機場起飛，轟炸芬蘭城鎮。 愛沙尼亞輕微的抗議並沒有得到莫斯科的重視。
1940 年春，蘇聯取消波羅的海國家主權的有利時機到來了。 根據 3 月締結的和平條約，芬蘭放棄了任何軍事抵抗。 5月，德國在西線開始了決定性的軍事行動，佔領了丹麥、挪威、荷蘭、比利時併入侵法國。 6 月中旬，巴黎被攻佔，6 月 22 日，法國投降。
這一時期，愛沙尼亞與蘇聯的關係惡化。 蘇聯基地計程車兵人數大大超過了允許的限度。 莫斯科聲稱擴大了基地的領土範圍（整個帕爾迪斯基鎮都交由蘇聯海軍控制）。 蘇聯媒體指責波羅的海國家違反了基地條約。
1940 年 6 月 14 日，莫斯科向立陶宛發出通牒，要求立即更換立陶宛政府，並允許紅軍部隊進入立陶宛領土。
同一天，對愛沙尼亞的軍事侵略也開始了。 蘇聯空軍擊落了一架從塔林起飛的芬蘭客機，蘇聯海軍封鎖了愛沙尼亞港口，各基地的部隊進入戰備狀態。 6 月 16 日，向立陶宛發出的最後通牒也提交給了愛沙尼亞和拉脫維亞。 雙方在 8 小時內滿足了要求。 由於沒有軍事抵抗的希望，政府決定屈服。
6 月 17 日清晨，紅軍部隊越過了愛沙尼亞邊境。約 8 萬名蘇聯士兵遍佈全國各地，所有較大的城鎮都駐紮了軍隊，來自基地的部隊佔領了塔林。
6 月 17 日，萊多納將軍在納爾瓦火車站簽署了 "納爾瓦法令"，佔領實際上已經發生。 根據該法令，所有通訊的控制權都移交給了紅軍，政治示威和公眾集會被禁止，平民必須交出武器。 後一項舉措旨在解除保衛聯盟的武裝。 愛沙尼亞共和國短暫的獨立時期被佔領所取代。
