根據史料記載，奧列格直到 907 年才策劃了一場針對君士坦丁堡的大規模戰役。 我們還記得，半個世紀前阿斯科爾德和迪爾曾試圖迫使基輔與拜占庭建立平等關係，但沒有成功。 雖然俄羅斯首次引起了帝國的注意，但這場戰爭並沒有帶來任何重大成果。 大使館似乎在兩年後被派往察爾格勒，但並沒有達成貿易協議。
如果說阿斯科爾德與迪爾在進攻的突然性上取得了基本的勝利，那麼奧列格在習慣上並不匆忙，而是集結了一支至少強大十倍的軍隊--無論如何，《逝去的歲月》是這樣斷言的。 俄羅斯編年史中記載了一個關於察裡格勒戰役的如詩如畫的故事，其中充滿了豐富多彩的細節。
在博斯普魯斯海峽有兩千艘船（"在船上有四十個丈夫"），是的，海岸上還有馬隊--數量也很多，否則它不可能長驅直入，透過不受奧列格人控制的佔領區。
巴錫勒斯既不敢在海上也不敢在陸地上與俄羅斯人交戰，他用鎖鏈將投入者鎖在金角灣，並在城裡安頓下來。 (顯然，維京人和斯拉夫人還不知道如何攻打大型要塞）。
在首都附近大肆掠奪後，奧列格安排了一次史無前例的行動：他下令把軲轆船拉到岸邊，裝上輪子，等待強風，揚起風帆。 奇蹟般的船隻沿著封鎖的金角灣滾滾向前。 希臘人被這種帆板運動嚇壞了，請求和平。 他們給奧列格送去了酒和食物，但王子先知先覺，猜到食物有毒，就什麼也沒喝也沒吃。 拜占庭人終於被這種先見之明嚇壞了。 "世界上的希臘人都來請求和平" "以免在格雷特斯基的土地上開戰" 他們給出了鉅額贖金，並同意簽訂貿易條約。
作為勝利的標誌，奧列格將他的盾牌釘在了察累格勒的城門上。 戰利品是如此豐厚，以至於勝利者用布料（在那個時代價值連城）為他們的船隻縫製船帆：斯拉夫人用布料，"羅斯"（瓦良格中隊）甚至用絲綢。
關於這場光榮戰役的編年史描述歷來從革命前的體育教科書流傳到蘇聯教科書，再從蘇聯教科書流傳到一些現代教科書，但這一切可能只是一個美麗的童話。
奧列格不可能有如此規模的軍隊，不可能有在陸地上滾動的船隻。 這是不可能的，也不可能在凱旋時別上盾牌，而盾牌在離開拉斯後會立即被卸下扔掉。
讓我們說得更多一些：似乎，對君士坦丁堡的任何攻擊都是不可能的。 拜占庭編年史不會預設這種威脅事件--事實上，前一次（860 年）和後一次（941 年）在首都大門口發生的 "北方蠻族 "事件都有詳細描述。
我們的年鑑記述了 907 年和約的條款，據稱該和約是在戰役期間締結的，但拜占庭的資料中沒有提及談判。 有一種說法是，編年史作者在這裡使用了後來的條約內容--以更令人信服地證明奧列格戰勝拜占庭人的傳奇效率。
儘管如此，《拜占庭歲月的故事》所揭示的事實只是一個傳說，並沒有圍攻察爾格勒--奧列格肯定對希臘人發動了一場戰役，而且這場戰役似乎相當成功。
也許王子只是進行了一次有力的示威，將他的軍隊和艦隊開到了黑海，然後拜占庭就不等著進攻首都了，急忙進行談判。 這就像奧列格一樣，我們知道，他寧可不要不必要的損失；只要有可能，希臘人總是不與敵人交戰，而是付錢給他們。
關於 941 年戰役的描述間接證實了這一說法，皇帝在描述中對伊戈爾-魯里科維奇說 "不要走，去拿貢品，奧列格拿了什麼，我就在貢品上再加些什麼"--由此可以得出結論，奧列格拿了貢品卻 "沒有走"。 對拜占庭的戰役（或僅僅是軍事壓力）取得成功的最好證明是，第一個俄羅斯-希臘條約很快就簽訂了，而且條件對基輔非常有利。
