此時的苑君璋地盤不大，正好處於大唐與突厥的緩衝地帶，武德九年以來，他就一直在思考著未來的出路。
他依附於突厥，雖暫時得以生存，但也深知這種依附關係並不穩固。
得知突厥派使者前來，苑君璋心中一緊，知道麻煩來了，他整理了一下衣冠，走出營帳迎接使者。
使者見到苑君璋，開門見山地說道：“苑君璋，頡利可汗有令，讓你為突厥尋找大唐的薄弱之處，充當引路人。”
苑君璋臉色微變，但又不敢公然違抗突厥的命令，只得說道：“使者大人，此事並非易事，還需從長計議。”
使者冷哼一聲：“苑君璋，你別忘了，你能有今日，全靠突厥的庇護。如今突厥有難，你若不幫忙，後果你應該清楚。”
苑君璋心中雖有怒火，但也只能強壓下去，說道：“使者大人息怒，我自當盡力而為。”
使者離開後，苑君璋來回踱步，心情十分沉重。
他深知自已的定位，遊歷於大唐和突厥中央，尋求突厥的庇佑可以，但若是公然和大唐抵抗，那是取死之道啊。
可如今突厥遭遇天災，若是自已拒絕突厥，自已又將面臨突厥的報復。
“這可如何是好？”苑君璋喃喃自語道。
他的親信見狀，說道：“大人，我們不能聽突厥的擺佈。大唐如今國力強盛，若是幫助突厥，他們可以跑回草原，我們必將萬劫不復。”
苑君璋嘆了口氣：“我又何嘗不知，但突厥勢大，我們難以抗衡啊。”
親信說道：“大人，不如我們暗中與大唐聯絡，表明我們的立場，或許還有一線生機。”
“況且那唐儉，不是一直在聯絡我們，我想，大唐皇帝是希望我們投降的。”
苑君璋沉思良久，最終點了點頭：“也只能如此了。但此事一定要保密，切不可走漏風聲。”
與此同時，突厥使者回到汗帳，向頡利可汗稟報了苑君璋的態度。
頡利可汗皺了皺眉頭：“這苑君璋似乎有些猶豫，你要密切關注他的動向，如有異常，立刻回報。”
幾日時間，苑君璋一方面假意答應突厥的要求，派出一些人手在邊境探查；
另一方面，他秘密派親信攜帶書信前往大唐。
然而，突厥使者對他的監視越來越嚴密，讓他感到如芒在背。
苑君璋派出的探子被大唐的巡邏士兵發現，雙方發生了衝突。探子逃回營地，將情況報告給了苑君璋。
苑君璋心中大驚，擔心此事會引起突厥的懷疑。
就在他焦慮不安之時，突厥使者再次來找他。
“苑君璋，聽說你的探子與大唐發生了衝突，這是怎麼回事？”使者質問道。
苑君璋故作鎮定地說道：“使者大人，這只是一場誤會。我的探子在邊境不小心迷路，才與大唐士兵發生了衝突。”
使者半信半疑地看著他：“最好是這樣，否則，你知道後果。”
苑君璋連連點頭：“請使者大人放心。”
又是幾日過去，頡利的忍耐消失，因為突厥這幾次光是部落之間的衝突，就有好幾次。
天災降臨，有些吃不飽的部落沒有辦法，一邊是等著自已部落的人餓死，一邊是搶一把。
有餘糧的部落被搶之後，又轉身搶別人，惡性迴圈起來，官司幾次鬧到頡利這裡。
“來人！”頡利可汗大聲喝道。
一名親信走進營帳，恭敬地問道：“可汗，有何吩咐？”
頡利可汗目光陰沉地說道：“去把苑君璋給我找來。”
不久，苑君璋被帶到了頡利可汗的面前。他低著頭，神色略顯緊張。
頡利可汗看著苑君璋，開門見山地說道：“苑君璋，如今突厥遭遇寒冬，急需從大唐獲取資源。我要你充當突厥的引路人，為我們尋找大唐的薄弱之處。”
苑君璋心中一驚，他知道今日若是不答應，恐怕走不出這個營帳。
“可汗，此事....此事恐怕不易啊。”苑君璋小心翼翼地說道。
“可汗，大唐邊境防守嚴密，暫無薄弱之處可尋。”苑君璋說道。
頡利可汗大怒：“你是不是在故意敷衍我？”
苑君璋趕忙跪地：“可汗息怒，小的不敢。只是大唐確實防備森嚴，一時難以找到機會。”
突厥使者冷哼一聲：“苑君璋，你別忘了，若不是突厥庇護你，你早就被大唐剿滅了。現在是你報答的時候了！”
苑君璋咬了咬牙，應道：“是，可汗。我定當盡力。”
等回去之後，他的親信看出了他的心思，擔憂其又開始反覆無常，
問道：“難道您真的要為突厥賣命？”
苑君璋長嘆一口氣：“我又何嘗願意，但目前形勢所迫，不得不暫時應承下來。”
苑君璋微微點頭：“再等一等，突厥人看的緊。”
而他派往大唐的親信，經過一番波折，終於見到了大唐的將領。
“我主苑君璋有意投靠大唐，願為大唐效力，只求大唐能保我主周全。”親信誠懇地說道。
大唐將領聽後，不敢擅自做主，立刻將此事上報給了李世民。
李世民得知此事後，在朝堂上與大臣們商議。
“諸位愛卿，苑君璋有意投靠我大唐，此事你們如何看？”李世民問道。
長孫無忌說道：“陛下，苑君璋此人反覆無常，不可輕信。”
房玄齡卻道：“陛下，如今突厥勢弱，苑君璋若能真心歸附，對我們來說也是一件好事。”
經過一番討論，李世民最終決定：“先觀察苑君璋的行動，若他真心投靠，朕自會給他一個機會。”
李承乾還沒歇夠，就被李世民拽了出來，
“承乾，你說苑君璋投降大唐是真是假？”
李承乾思考一陣，歷史上這人確實投降了大唐，可不是現在啊，怎麼自已的翅膀扇動，進度加快了，很有這個可能。
“他投降應該是真的，突厥人這個冬天不好過，又無法從我大唐掠奪，自然會找苑君璋的麻煩，我看不如讓人和他接觸接觸，若是真的，說不定可為我們明年覆滅突厥提供幫助。”
“既然如此，那就讓唐儉去吧，朕對他最是放心。”
李承乾內心一驚，這個到死還在罵李靖的人，終於要大展身手了。
得到大唐的回覆後，苑君璋心中稍安，但他知道，要取得大唐的完全信任，還需要做出更多的努力。
就在苑君璋在突厥和大唐之間周旋之時，他的行動引起了突厥一些將領的懷疑。
“這苑君璋最近行蹤詭秘，莫不是有什麼二心？”有將領私下議論道。
訊息傳到了頡利可汗的耳中，他對苑君璋的信任也開始動搖。
“派人盯著苑君璋，若他有任何不軌之舉，立刻拿下！”頡利可汗下令道。
苑君璋察覺到自已被監視，心中更加緊張。
“不能再這樣拖下去了，必須儘快與大唐達成協議。”苑君璋暗暗下定決心。
他再次秘密派遣親信，帶著更誠懇的條件前往大唐。
“看來苑君璋是真心想要歸附，傳朕旨意，若他能協助大唐對抗突厥，過往之事可以既往不咎。”李世民說道。
