轉向這邊呂布又為了袁術而派高順攻打劉備，曹操派夏侯惇去援救劉備，沒有取勝。劉備也被高順打敗了。
九月，曹操親自東征呂布。
冬季十月，曹操屠戮彭城，擒獲了彭城國相國侯諧。曹操進軍到了下邳，呂布親自率領騎兵迎擊，曹操大敗呂布，俘獲了他的猛將成廉。一直追到下邳城下，呂布害怕了，想要投降。陳宮等人勸阻了他，一邊向袁術求援，一邊勸呂布出戰，呂布出戰再次失利後就回來堅守。
曹操久攻不下。當時曹操連續作戰，士兵疲憊不堪，想要回去時曹操便採納了荀攸、郭嘉的計策，挖開泗水、沂水的堤壩，來淹灌下邳城。
一個多月以後，呂布的部將宋憲、魏續等人抓住了陳宮，獻出城池投降，曹操活捉了呂布、陳宮，把他們全都殺了。泰山人減霸、孫觀、吳敦、尹禮、昌豨等人各自聚集部眾。呂布打敗劉備時，減霸等人全跟隨了呂布。呂布失敗後，曹操抓住了臧霸等人，給他們優厚的待遇，把青、徐二州沿海的土地分割出來委任他們管理。從琅邪、東海、北海三郡中分出了城陽、利城、昌慮三郡。
當初曹操做兗州刺史，任命東平人畢諶為別駕。張邈叛變時，劫走了畢諶的母親、弟弟、妻子、兒女。曹操向他道歉，讓他離去，說：“您的老母親在張邈那裡，可以去他那邊。”畢諶叩頭表示沒有二心，曹公誇獎他，併為他流下了眼淚。
畢諶出去後，就逃到張邈那裡。在呂布被打敗後，畢諶也被活捉了，大家都為畢諶擔心。曹操說：“那種能夠孝敬父母的人，難道會不忠於他的君主嗎？這正是我要尋找的人。”於是曹操不僅沒殺畢諶還讓其做了魯國的相國。
建安四年春季二月，曹操回到昌邑。張楊的部將楊醜殺死了張楊，眭固又殺死了楊醜，帶著部眾歸順袁紹了，駐紮在射犬。夏季四月，曹操進軍來到黃河邊，派遣史渙、曹仁渡過黃河去攻打眭固。眭固讓原來擔任張楊長史的薛洪、河內太守繆尚留守，自已率領軍隊向北去迎接袁紹求救。眭固和史渙、曹仁在犬城相遇，雙方交戰，大敗敵軍，將眭固斬首。
於是曹操渡過黃河，包圍了射犬。薛洪、繆尚率領部下投降被封為列侯，曹操領兵回到敖倉任命魏種為河內太守，把黃河以北的事務委託給他。
當初，曹操舉薦魏種為孝廉。兗州叛變時，曹操說：“只有魏種不會背棄我。”等到 曹操聽說魏種也逃走了，憤怒地說：“魏種只要不向南逃到越人那裡，不向北逃到胡人那裡，我就不會放過他。”
等到攻下射犬，活捉了魏種，曹操說：“只因為他有才能啊！”於是解開了捆綁他的繩子，又任用了他。
這時袁紹已經吞併了公孫瓚的地盤，一共佔有四個州的土地，有十幾萬軍隊，準備進軍攻打許縣。眾將都認為無法抵禦，曹操說：“我瞭解袁紹的為人。他志向遠大卻智慧不足，外表嚴厲卻膽識淺薄，多疑刻薄卻缺少威望，士兵眾多卻部署不得當，將領驕橫卻政令不統一，他的地盤雖然廣闊，糧食雖然充足，卻正好拿來奉送給我。”
秋季八月，曹操進軍到黎陽，派臧霸等人進入青州，攻克齊、北海東安三郡，留下於禁在黃河邊上駐守。
九月，曹操回到許縣，並分派一支部隊駐守官渡。冬季十一月，張繡率領部眾投降，被封為列侯。十二月，曹操在官渡駐紮。
袁術自從在陳郡被打敗後，逐漸陷入困境，袁譚從青州派人去迎接他。袁術打算從下邳北部經過，曹操派劉備、朱靈去截擊。正巧袁術病死。
程昱、郭嘉聽說曹操派劉備出兵，對他說：“不能放劉備出去。”曹操仔細一想後悔了，派人去追劉備，已經來不及了。劉備沒有往東去的時候，暗地裡與董承等人謀劃造反，到了下邳，劉備就殺死徐州刺史車胄，統領軍隊，駐在沛縣。曹操派劉岱，王忠去攻打他，沒有取勝。廬江太守劉勳率領部下投降，被封為烈侯。
建安五年春季正月，董承等人的陰謀敗露，全部被處死。曹操準備親自東征劉備，眾將都說：“與您爭奪天下的人是袁紹，現在袁紹正領兵來，您卻不管他而向東進攻。如果袁紹乘機在後面攻擊我們，該怎麼辦？”曹操說：“劉備是人中豪傑，現在不去打敗他，將來一定會成為後患。袁紹雖然有遠大的志向，但是遇事遲疑，一定不會行動的。”郭嘉也支援曹操，於是向東攻打劉備，大敗敵軍，活捉了他的部將夏侯博。劉備逃走,投奔了袁紹，曹操捉住了劉備的妻子兒女。劉備的部將關羽駐守在下邳， 曹操再去進攻，關羽投降了。昌豨叛變，投奔劉備，曹操又打敗了他。曹操回到官渡，而袁紹果真如預想那般始終沒有出兵。
