整個愛沙尼亞中世紀的特點是統治者和城市之間以及教會和國家當局之間的權力鬥爭。
由於這片土地似乎是為了傳播基督教而被征服的，里加大主教認為自己是最高權威。 大主教與利沃尼亞騎士團之間的緊張關係多次升級為軍事衝突。
1297 年，舊利沃尼亞爆發了第一次內戰。 里加城和大主教以及塔爾圖和薩雷馬-萊亞內馬的主教組成了反對騎士團的聯合陣線。 利沃尼亞騎士團利用其軍事實力，成功摧毀了精神統治王公的聯合陣線。 結果，1304 年，騎士團領導派德的其他地方政治勢力結成聯盟，反對里加市和大主教。
不穩定的局勢和雙方不斷的抱怨迫使教皇派出了自己的特使，他在一卷 30 米長的羊皮紙上寫下了一份協議。 這份歷史文獻向我們講述了騎士團的許多具體錯誤行為，並描述了八世紀在舊利沃尼亞發生的許多事件。
為了成為君主，騎士團試圖將大主教納入自己的隊伍。然而，這一計劃並未成功，衝突仍在繼續。
戰敗後，騎士團立即反對丹麥國王。 教皇的使者莫德納-威廉建立了一個所謂的中介國（由維魯馬、耶爾瓦和萊內馬組成），直接隸屬於羅馬教皇，但這個中介國甚至無法解決這場衝突。
但沒過多久，來自一方的丹麥軍隊和來自另一方的騎士團軍隊就摧毀了這個中間國家。 幾乎就在一瞬間，這兩股力量相互碰撞。 事實證明騎士團是更強大的一方，在鎮壓了中間國的愛沙尼亞支持者後，騎士團繼續對丹麥人進行打擊。 1227 年夏，塔林要塞被迫投降。
另一位教皇大使試圖透過建立一個獨立的 "教皇國 "來解決舊利沃尼亞的衝突。 佩劍兄弟會拒絕和平離開塔林的圖姆佩亞要塞。 1233 年，佩劍兄弟會和支援教皇的附庸在要塞和大教堂前展開血戰。 包括一些愛沙尼亞人在內的附庸們遭到了慘敗。
近百名反對騎士團的人被殺害。 屠殺甚至在教堂祭壇上繼續進行，一些附庸到那裡尋求避難。 因此，建立一個直接隸屬於羅馬的教皇國的可能性已經耗盡。 刀劍兄弟會征服了它的要塞，並向那裡的諸侯和農民索取高價。 丹麥國王也因此失去了他在這裡的領土。
直到 1238 年，丹麥人與利沃尼亞騎士團（利沃尼亞騎士團的繼承者）簽署了《斯滕斯比協議》，爭端才得以解決。 丹麥國王收復了塔林、哈爾尤地區和維魯馬。 協議還概述了向東征服計劃的軍事聯盟。 國王將獲得未來征服成果的三分之二，騎士團將獲得三分之一。
斯滕斯比協議確保了丹麥在愛沙尼亞的控制權，使該地區不完全屬於利沃尼亞騎士團，併為羅馬天主教向東推進奠定了基礎。 外國勢力繼續爭吵與和解。 然而，農民們卻無處可去，因此在內戰時期，他們繼續處於搶劫和軍事征伐的夾縫中。
地方貴族的形成。 在征服和領土分配之後，勝利者在當地定居下來。 然而，劍兄弟會和後來的利沃尼亞騎士團的成員、神職人員以及緊隨征服者之後的商人們仍然被解析。 為了建立殖民地，政府號召貴族，尤其是德國人在這些地區重新定居。
在爭取自由的鬥爭中，愛沙尼亞的村莊就已經開始封建化，為治理土地所需的制度化做準備。 和平時期，申請土地的人數有所增加。 主教和丹麥國王特別熱衷於發放新的費用，因為附庸有義務聽從在位王子的召喚參加軍事戰鬥。 只有騎士團不需要額外的軍事力量，因此騎士團也很少封地。 總的來說，愛沙尼亞開始接受與西歐類似的附庸制度。
隨著時間的推移，給予附庸的土地開始被視為私有財產，由父親傳給兒子。 起初，他們要繳納賦稅，通常還要在那裡建造磨坊。
地方豪族開始出現，他們的家族擁有更多的土地。 附庸們並不把莊園當作履行這些職責的場所。
莊園在哈留-維魯興起得最快。 當地的附庸在被征服後不久就實現了較高程度的獨立，給丹麥當局帶來了很多麻煩。 在可以追溯到 1241 年的丹麥審計書中，埃斯托尼亞只有三個莊園。 不過，此時可能已有更多的莊園存在。 名單顯示，丹麥國王擁有 115 名附庸，其中大部分是德國人；附庸名單上的丹麥人不到 10 個。 約 10% 的國王附庸是愛沙尼亞人。
愛沙尼亞的附庸顯然是自由戰鬥時期的貴族或貴族後裔。 許多舊時代的貴族已經戰死沙場。 許多人已經融入了農民的行列。 然而，征服者們對那些留下來的人還是很尊重的。
然而，奪取土地對舊愛沙尼亞貴族來說是致命的一擊。 大多數保持 "地位 "的人很快就日耳曼化了。 例如，即使在 20 世紀，巴洛克-德國貴族梅德爾家族也很可能具有愛沙尼亞背景，因為他們的紋章上裝飾著三條魚（愛沙尼亞語中 maidel 的意思是 gudgeon，一種小魚）。
新的土地所有者來自許多德國地區，尤其是萊茵河和威斯特伐利亞。 對他們來說，立沃尼亞是陌生的，他們對當地人充滿了不信任和蔑視。
早期的莊園很小，平均只有五個犁地。 擴大莊園的最常見方式是強佔農場或購買因戰爭或瘟疫而空置的土地。
最初，地主們住在大型農舍式建築中，這些建築沒有煙囪，只有一個供暖房間。 不過，莊園本身通常比農舍大，還包括附屬建築和馬廄。 整個莊園都用堅固的木柵欄圍起來。 直到十四世紀中葉，人們才建造了附庸城堡來代替這種莊園。在此之前，貴族們只能在主教或騎士團的宮殿裡避難，以防農民起義。
1343 年，哈留-維魯共有 23 個莊園，其中 21 個位於哈留。 愛沙尼亞其他地區也有莊園，但數量較少。 此外，還有兩個所謂的 "collcctive地主"，即村莊和城市以外的 "迴廊地主"，一個在卡爾克納的塔爾圖教區，另一個在帕迪塞的哈留地區。 袍哥們的財富使他們能夠建造強大的堡壘。
舊利沃尼亞與鄰國的關係。 舊立窩尼亞封建國家的對外政策是基於條頓騎士團和教皇增強自身實力的願望。 他們的主要對手是諾夫哥羅德公國、普斯科夫公國和立陶宛。
立陶宛部落定居的地區一直是日耳曼人前往波羅的海東岸的障礙。 13 世紀，立陶宛大公明道加斯（Mindaugas）統一了立陶宛的大片土地，立陶宛部落也因此變得更加強大。 在 1260 年夏天的杜爾貝戰役中，立陶宛人徹底摧毀了騎士團的軍隊。 立陶宛人成功地保持了獨立，這也對其他波羅的海民族產生了激勵作用。 因此，利沃尼亞騎士團一直試圖征服立陶宛。 立陶宛人自己也堅持不懈地進行軍事征伐。
1263 年，立陶宛人深入騎士團的領地，最遠到達萊內馬，並在途中燒燬了舊派爾努。 1270 年，他們穿過萊內馬到達薩雷馬。 然而，立陶宛人在帶著戰利品返回大陸的途中，在卡魯塞附近的海冰上遭遇了騎士團的一支強大軍隊。 在這場戰役中，德國人遭到了慘重的打擊；在戰鬥中陣亡的騎士團團長被安葬在卡魯塞教堂。
與東部鄰國關係的特點是試圖將羅馬天主教會的影響力擴大到俄羅斯。 主要活動發生在 12 世紀 40 年代初。
從芬蘭調來的瑞典十字軍在涅瓦河遭到亞歷山大親王的沉重打擊。 在接下來的秋冬季，輪到俄國人受苦了；他們失去了普斯科夫和其他要塞。 德國人發現這是開始在被征服的土地上進行殖民統治的時機。 然而，1242 年在冰封的佩普西湖上發生了所謂的冰上戰役，在這場戰役中，騎士團的軍隊在愛沙尼亞援軍逃跑的同時被包圍，被俄羅斯王子亞歷山大-涅夫斯基率領的軍隊徹底擊潰。
無論如何，俄國人不得不接受愛沙尼亞和利沃尼亞將繼續處於西方統治者統治之下的事實。 德國人被迫接受他們的征服止於納爾瓦河和佩普西湖的事實。 雙方後來的掠奪行動並沒有影響這種平衡。
13 世紀 20 年代，雙方的爭鬥再次升級。 由於普斯科夫現在處於立陶宛人的統治之下，立陶宛人和俄羅斯人聯合起來，他們的軍隊衝過納爾瓦河，一路殺向塔林。 立陶宛人進行了報復，包圍了普斯科夫，但這次行動也沒有成功。
到 1343 年 4 月，騎士團的軍隊再次進入俄羅斯，在征服土地後，新興城市開始在舊利沃尼亞扮演越來越重要的角色。 這種快速發展在很大程度上要歸功於一些城市居民在德國入侵之前就已經定居下來。 城市主要產生於貿易路線沿線的中心，因為貿易站可以享受要塞的保護。
征服者們非常積極地加固他們的據點。 為此召集了必要的建築大師和工匠。 工匠們需要為遷入要塞的當局和軍隊服務。 很快就需要向要塞和村莊運送更多的貨物，這就帶來了更多的人定居下來。 1230 年，利劍兄弟會邀請 200 名德國商人從哥特蘭來到塔林和北愛沙尼亞的其他中心，並許諾給他們多種好處。
據說這些商人在塔林的聖尼古拉斯教堂附近定居，從而也為未來的市民生活奠定了基礎。 13 世紀，塔林下城的兩個教區--聖尼古拉教堂和聖奧拉夫教堂附近的一個教區--已經建立。 住宅和商業建築正在興建中。 塔林於 1248 年獲得城市自由，並制定了城市規章。塔爾圖在獲得自由的年代就已經發展成為一個大型的城市居住區。
1262 年，塔爾圖被宣佈為城市。瓦納（舊）派爾努城是薩雷馬-萊內馬教區在派魯河河口右岸發展起來的。 立陶宛人燒燬了這座城市後，主教住進了哈帕薩盧要塞，那裡很快也出現了一座城市。 但另一座新城市--Uus（新）派爾努（以下簡稱派爾努）--則建立在派爾努河左岸的騎士團要塞附近。
派德和維爾揚迪是騎士團要塞附近的其他定居點，在 13 世紀成為城市。 14 世紀上半葉，丹麥人控制下的東部中心城市納爾瓦和拉克韋爾被宣佈為城市。 到本世紀中葉，總共出現了九座城市。 這些城市的居民繁榮昌盛：厚重的要塞城牆為商人、手工業者和樸實的移民提供了良好的保護。
奧特佩韋、利胡拉、科魯維爾、瓦爾加、基魯佩韋和瓦斯切利納等其他定居點也因地處貿易要道而很有機會發展成為城市。
建造堡壘。 雖然城市的主要建築長期以來都是木製的，但人們還是盡力而為。 丹麥人在十四世紀初就已經盡力加固和擴建城牆。 與此同時，塔爾圖周圍也在修建城牆；14 世紀，維爾揚迪、佩爾努、納爾瓦和哈帕薩盧也在修建城牆。 在很短的時間內，愛沙尼亞就佈滿了石堡。 起初，征服者利用古代愛沙尼亞要塞，對其進行加固和重建。
愛沙尼亞的第一座石頭要塞於 1224 年在奧特派動工。 這座要塞也是已知最古老的磚砌建築。 在取得勝利後，丹麥人立即開始在塔林的圖姆佩亞建造他們的宏偉要塞。 這座堡壘是按照所謂城堡堡壘的四角牆設計建造的。 騎士團最宏偉的要塞之一建於十三世紀的維爾揚迪。 維爾揚迪要塞包括愛沙尼亞最強大的修道院（騎士團成員的住所）。 這一時期建造的另一種要塞是塔式要塞--例如位於 Paide 的騎士團要塞。
所有這些龐大的建築活動都是由新的統治者委託進行的：建築大師都是從國外請來的，但艱苦的勞動都是由被征服的愛沙尼亞人完成的。
建築和雕塑藝術 愛沙尼亞從中世紀早期開始就儲存了非常值得一提的紀念性建築和隨之而來的大師級雕塑。
十三世紀的教堂反映了羅馬建築風格，並受到一些哥特式建築的影響，而十四世紀前幾十年的增建和新建建築則主要是高哥特式建築。 從世紀之交開始，城市教堂變得更加高大，而農村地區則開始建造新的教堂，木製教堂也被石制教堂所取代。
圓頂教堂（大教堂）和城市教堂成為成熟的建築作品。 在塔林，石灰岩圓頂教堂、聖尼古拉教堂和聖奧拉夫教堂高聳入雲。 哈普薩盧的圓頂教堂和維爾揚迪市的教堂建築也值得一提。
與其他城市不同，塔爾圖是一座磚砌建築之都。 塔爾圖的圓頂教堂有兩個尖塔，是愛沙尼亞最大的聖事建築。同樣值得關注的是建在城市下部的聖約翰教堂，其陶土雕塑的豐富性體現了明顯的法國特色。 塔爾圖教區的諾歐教堂保留了當時的風貌。
薩雷馬教堂是一個完全不同的教堂群，其中最著名的是瓦爾亞拉教堂和卡爾亞教堂。 瓦爾亞拉教堂是第一個使用薩雷馬白雲石的教堂。 除了豐富的優質材料外，薩雷馬人民與其他民族交流的開放態度--即使在古代爭取自由的鬥爭之後--也促進了島上的創造力。
來自德國萊茵河和威斯特伐利亞地區以及哥特蘭的影響最大。 正是透過這樣的接觸，愛沙尼亞藝術被納入了歐洲藝術史。
